In attesa del permesso di soggiorno
Gli stranieri in attesa del rinnovo del titolo di soggiorno possono uscire dall’Italia e rientrarci se in possesso:

* della ricevuta rilasciata da Poste Italiane S.p.A. che attesta l’avvenuta presentazione della domanda di rinnovo del loro permesso di soggiorno o della carta di soggiorno,
* del titolo di soggiorno scaduto,
* del passaporto o altro documento equipollente.

La stessa facilitazione è consentita agli stranieri che hanno presentato domanda per il primo rilascio del permesso di soggiorno per lavoro subordinato, lavoro autonomo o ricongiungimento familiare a condizione che:

* l’uscita e il rientro avvengano attraverso una qualunque frontiera esterna italiana (circolare 11 marzo 2009);
* lo straniero esibisca il passaporto o altro documento di viaggio equipollente, unitamente al visto d’ingresso dal quale desumere i motivi del soggiorno (lavoro subordinato, lavoro autonomo o ricongiungimento familiare) e la ricevuta di Poste Italiane S.p.A.;
* il viaggio non preveda il transito in altri Paesi Schengen, essendo lo stesso precluso.

Пройдя по нижеприведенной ссылке вы прочтете информацию по этому вопросу на сайте итальянской полиции.
http://www.poliziadistato.it/articolo/213-In_attesa_del_permesso_di_soggiorno
Обратите внипание на circolare 30 gennaio_2009

Там сказано:
- что вы можете пресечь границу Италии без транзита через страны Шенгенского договора.
То есть напрямую Италия – Украина. И так же вернуться. Необходимо вернуться через этот же пункт границы, через который уедете.
- Необходимо иметь действительный паспорт, на который оформлялось пермессо.
- Для возвращения вы должны получить рабочую визу в Итальянском консульстве на Украине.
- При пересечении границы из Италии печать убытия должна быть проставлена как в Паспорте так и на «речевуте».
Вам надо неприменно распечатать информацию с сайта полиции, чтобы не получилось «как всегда», особенно циркуляр от 30 января 2009.